Eu recomendo uma instalação limpa.
Bom, aproveitando o tópico deixo contar o que me aconteceu.
Vamos ao que me aconteceu. No dia 13 de Outubro baixei a iso do Ubuntu 11.10, gravei no CD, e muito contente reiniciei o computador, e resolvi instalar a nova versão através daquela opção atualizar ubuntu 11.04 para 11.10
Bom, fiz isso, mas quando reiniciei o computador, chegava na tela Ubuntu 11.10 e não passava disso.
Desliguei o computador, fui jantar, depois retornei, e liguei o computador com o CD. O meu computador só tinha uma partição, e eu não podia perder meus arquivos, nem os do meu pai e nem os do meu irmão.
O que fiz? Criei uma partição separada com sistema reiserfs, para onde copiei todos os arquivos que precisava de copiar para lá. Depois particionei o disco, e na hora de instalar o sistema escolhi configurações avançadas e criei uma partição raiz e uma partição /home separada da raiz, e deixei um espaço não alocado, e aí instalei o Sistema, depois só tive o trabalho de copiar todos os arquivos. Tanto a /home como a partição raiz foi em sistema de arquivos ext4.
Com base nessa minha experiência, acho bem prudente criar sempre uma partição /home separada da raiz e fazer uma instalação limpa. Portanto, não creio que seja um fiasco.