Não sei se o problema venha a ser na MS
Utilizando o wireshark, eu verifique que alguma coisa ocorre sempre em um pacote específico, onde o IP remetente é o IP da MS e o IP destino é o meu IP.
Na coluna "info" do wireshark ele diz apenas "MSN Hotmail Hotmail
<um_numero_qualquer_que_Sempre_muda>"
Analisando o tráfego eu vejo que ele consegue validar meu usuário.... mas fica naquele estado de tentando conectar
OBS: eu não sou da área de redes, nao tenho muita experiencia com pacotes, sou da área de desenvolvimento, mas se alguem quiser ver o pacote na íntegra onde a coisa parece travar, eu posto aqui. se alguem entender profundamente sobre pacotes TCP rsrs