Eu não conheço o ISA Server.
Se for um proxy que utiliza autenticação HTTP pode utilizar definindo a variável de proxy.
No terminal digita:
export http_proxy=http://utilizador:password@nome_do_proxy:porta
Depois testa com:
sudo apt-get update
Se funcionar bem então pode configurar o proxy no APT, isso fará com que este funcione tambem no Synpatic:
Cria um novo arquivo: /etc/apt/apt.conf.d/11proxy
E coloca lá:
Acquire::http::Proxy "http://utilizador:password@ip_do_proxy:8080";