Na verdade, hoje em dia acho o ubuntu muito mais fácil de instalar/configurar que o windows.
Os usuários windows tem essa idéia de que o sistema da microsoft vem prontinho pra usar porque pagam alguém pra deixar ele redondinho. Mas se voce for formatar o computador sozinho, tem muito mais chance de ter dor de cabeça com o windows do que com o ubuntu.
Falo por experiencia própria. Nunca tinha formatado um computador na vida até instalar o ubuntu. E basicamente foi só seguir as instruções da tela. Ele reconheceu automaticamente todos os componentes de hardware, incluindo periféricos como impressora, ipod, etc. E pra instalar programas novos é só dar um clique na central de programas.
Ai, me achando super esperta (kkkk) fui formatar um computador com windows pra minha irmã. Pensei que se eu consegui instalar um linux, que todo mundo acha superdifícil, o windows seria baba. Demorei 2 dias, sério!
O windows não baixou os drives necessários nas atualização, nem codecs, e eu não tinha a menor idéia de como instalá-los manualmente. Depois tive que procurar os programas necessários um a um pra instalar (pdf, msn, etc) ativar aero e configurar a área de trabalho com atalhos, etc.
Foi bem mais trabalhoso.
Por isso, não dá pra comparar um computador com windows redondinho, todo configurado por um técnico, com o ubuntu num live cd pra instalar. Se o ubuntu já chegasse prontinho no computador, da mesma forma que o windows, seria tão fácil quanto.
Talvez se tivessemos mais técnicos que mexem com linux, ele poderia se popularizar, pois é muito personálizável.
Eu deixei um computador com linux beeeem fácil pra minha mãe mexer, com todos os atalhos na mão, favoritos, email configurado, programas com interface descomplicada, e ela está se virando. Mas quando tem um problema recorre a mim, da mesma forma que se estivesse usando windows, chamaria um técnico.
Não é que linux seja mais dificil (ao menos o ubuntu), é que nào dá pra chamar o técnico pra fazer as coisas por voce.