A conexão PPTP usa dois fluxos de dados, uma conexão TCP de controle, e um fluxo GRE criptografado (protolo IP 47).
Não há problema em usar a conexão TCP atrás de um roteador com NAT, a gente faz isso o tempo todo com nossa navegação normal.
Mas o fluxo GRE se torna um problema, pois o GRE não prevê números de porta ou qualquer outra informação que permita 2 fluxos distintos entre o mesmo par de estações. E pro servidor, todas as conexões vindas da sua rede local chegam como se tivessem vindo do seu roteador...
Resumindo: não tem mesmo como abrir duas VPNs PPTP simultâneas pro mesmo destino, a partir da rede local.
Sugestão: mudar o modelo de VPN, de VPN de Acesso, para "Site-to-Site", e fazer a conexão no próprio roteador (se ele puder). Assim a conexão estará disponível para todos os usuários de sua rede local.