Se você quer garantir que o comando seja sempre executado diariamente, você pode, em vez de usar o cron, utilizar o anacron para realizar essa tarefa. Ele se baseia em intervalos de tempo, executando uma tarefa caso ela não tenha sido executada durante um determinado período de tempo. Por exemplo, você pode configurar o anacron para executar uma tarefa todos os dias. Assim, se a sua máquina estiver desligada no momento em que o intervalo de 24 horas terminar, a tarefa será executada assim que a máquina for ligada ou depois de um certo delay que você pode especificar.
Não tenho muita segurança para falar sobre o anacron, pois nunca realmente o utilizei, apenas li a man page do programa. Acho que vale a pena você dar uma pesquisada no assunto, se você acha que ele pode resolver seu problema.