Bem, veja só: quando a máquina não tem proxy configurado, ela mesma consulta o DNS e tenta abrir a página.
Quando você tem o proxy transparente, ele captura a tentativa de abertura, já com o DNS resolvido; assim, não haveria motivo pro squid reclamar que não encontrou página.
Já quando o proxy está configurado, ao invés de fazer a consulta DNS, a estação fala com o proxy, e pede "abre o site tal pra mim". Daí o próprio squid faz a consulta, com as próprias configurações de DNS (servidor, domínio primário, domínio de busca, etc). Daí quando o site não é encontrado, aí sim o squid dá a mensagem de erro, pq ele que pesquisou. Isso que eu estou estranhando no momento.
O motivo do erro, em si, pra mim está claro: você não configurou corretamente o servidor. Provavelmente você não adicionou uma linha "domain l9web" ou "search l9web" no arquivo /etc/resolv.conf.
Só não entendo pq isso está criando problema com proxy transparente...
