Como não vai passar pelo squid, Lucas? Não confunda as coisas... quem faz o tráfego passar pelo squid é o iptables, não o squid.conf.
O squid.conf só diz como o squid vai responder ao tráfego que passa por ele. Só colocar um "transparent" na primeira linha do squid não faz ele ser transparente. O meu squid também tem essa linha, e nem por isso é transparente, eu só uso ele configurado nas estações.
Você tem um problema que acha que é causado pelo squid.conf, a primeira coisa a fazer é usar uma configuração o mais próxima o possível do padrão. Se não funcionar, mesmo assim, não pode ser o Squid, concorda?