Descobri o que estava afetando a sincronização do outlook conector. Não tem nada a ver com firewall, conta de e-mail (no hotmail), squid, antivirus, configurações do outlook(reinstalei o outlook + outlook conector mais de 50 vezes). Mas sim com algumas configurações do registro do meu dominio no registro.br. Peguei na net um tutorial ensinando como se configurar o e-mail gratis no seu dominio windows live. Nele, percebi que algumas configurações não estavam iguais ao meu. Então, mudei essas configurações e configurei o outlook do inicio. Daí, percebi que a sincronia funcionou beleza.
Agradeço a todos.
OBrigado.