Não é o squid, é seu firewall. Aliás, já começa errado quando vc usa autenticação junto com squid transparente...
Adicione uma linha como esta, logo antes da linha que faz o direcionamento do tráfego p/ o squid:
sudo iptables -t nat -A PREROUTING -d <IP do datacenter> -p tcp --dport 80 -j RETURN
Depois recarregue seu firewall.
Depois, informe-se sobre WPAD --- é a verdadeira solução, tanto pro problema do squid transparente x autenticado, quanto do site que não pode passar pelo squid.