Olá.
Nós trabalhamos com banco de dados, e Linux é a solução.
Nesse caso, Windows não é a solução.
Motivos?
1 - Usamos PostGIS (PotgreSQL geográfico) . É incrível, mas banco de dados Oracle e PostGreSQL são mais rápidos em Linux.
2 - PHP, direto
3 - Mapserver. Servidor de mapas, rodando em Linux, claro.
De primeiro, tinhamos um servidor Windows.. Mas migramos para Linux, por uma série de fatores.
Agora, vou verificar o Mono, que é semelhante ao .NET, AspX (era disso que precisavamos). Fora que o Python, GTK e também o QT são linguagens muito interessantes, apesar de AspX ter maiores facilidades, a programação por janelas em Linux é mais leve, mais limpa, gera programa melhores se bem construídos. É a minha humilde opiniao. Posso estar errado.