Estou supondo que você tem o seu sistema em Dual Boot (Windows e Ubuntu), o Windows está formatado em NTFS e você monta a partição do Windows no Boot junto com o Ubuntu.
Se você não desligar o seu micro corretamente, a partição NTFS não será corretamente desmontada, vai parecer para o Ubuntu que ela permanece montada, com isso ele dá erro na hora de montar a partição NTFS. Isso acontece já que o NTFS-3g não permite checar e corrigir a partição NTFS, ele só a monta com capacidade de leitura e escrita. Por isso quando você entra no Windows, ele checa e corrigi esse "erro" da partição NTFS. Com isso o Ubuntu volta a dar o Boot normalmente.
Portanto, se for esse o caso, para isso não acontecer mais, NADA de desligamento a "quente"! Você está correndo um grande risco de perder dados agindo assim.
Espero ter esclarecido mais que complicado!
Inté!