Sim, você instala no externo, ao fim do particionamento de disco, tem uma opção embaixo a direita para personalizar o grub, clique e escolha o mesmo disco externo
Se fizer diferente, como já fez, o grub será instalado no primeiro disco, aparecem as opçoes de boot, Ubuntu e windows, mas como o Ubuntu está num hd usb, ele não encontra pois o grub não sabe manipular uma unidade externa.
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