Olá!
Na verdade a questão havia sido resolvida sem sequer precisar instalar o GRUB. Eu é que não havia tido oportunidade de testar o USB ainda e fiquei me preocupando com a instalação do GRUB.
Como houve um pequeno problema de interpretação, relembro qual foi o problema inicial: a partição do pen drive que contém o Live USB ("Ubuntu" em sdb1) ficava totalmente cheia com o sistema e o disco virtual que criei para salvar as mudanças nas configurações, então não tinha mais como receber outros arquivos; como o disco virtual da Live Session só é aberto por ela mesma, qualquer arquivo salvo lá dentro só poderia ser acessado durante a Live Session.
A outra partição ("Dados" em sdb2) estava livre, mas apesar de ser reconhecida pela Live Session, não era reconhecida por computadores com Windows. O que me deixava numa situação complicada: não podia trabalhar na Live Session e salvar arquivos na partição "Dados" (sdb2) para comunicar com computadores com Windows porque o Windows não reconhecia a partição, e não podia salvar arquivos trabalhados no Windows na partição "Ubuntu" (sdb1) por falta de espaço, de um lado, e de outro porque o disco virtual da Live Session fica praticamente inacessível fora dela. Ou seja: para os fins que queria (duas partições no pen drive para poder guardar arquivos em uma e ter um Live USB em outra), isto não estava funcionando.
Segui os passos indicados por Tota. Fiz duas partições no USB invertendo a ordem anterior, colocando "Dados" no sdb1 e "Ubuntu" no sdb2. Deixei a primeira (sdb1) para os dados e a segunda (sdb2) para o Live USB. Fucei a base de dados da Microsoft inteira para ver se havia alguma possibilidade de o Windows reconhecer duas partições num pen drive, mas ao que parece isto é impossível. Como o Windows só reconhece uma partição num pen drive, esta nova ordem das partições, "em tese" (segundo Tota), faria com que agora a partição "livre" ("Dados em sdb1) fosse acessada pelo Windows e os arquivos nela salvos pudessem ser compartilhados entre ele e a Live Session.
Pluguei o pen drive num laptop com Windows instalado, e o Windows reconheceu a partição "Dados" (sdb1) sem problemas, embora continuasse sem reconhecer as duas partições; só "Dados" (sdb1) foi reconhecida por ser a primeira partição, enquanto "Ubuntu" (sdb2) não foi reconhecida.
Depois, removi o pen drive, reiniciei o laptop e pluguei novamente o pen drive para iniciar pelo Ubuntu instalado na partição "Ubuntu" (sdb2). O computador reconheceu o Ubuntu, iniciou o sistema e, uma vez lá dentro, foi só usar a partição "Dados" (sdb1) para salvar os arquivos que queria compartilhar posteriormente com computadores com Windows instalado.
Isto resolve parcialmente o problema, pois agora a partição "livre" ("Dados" em sdb1) é acessada pelo Windows, e não a partição do Live USB ("Ubuntu" em sdb2) que está toda ocupada; posso voltar a usar o pen drive para compartilhar arquivos entre a Live Session e computadores com Windows instalado.
Agora, se a Microsoft prefere manter esta maluquice de só acessar uma das duas (ou mais) partições de um pen drive, paciência...