Novas versões do Ubuntu são disponibilizadas a cada 6 meses, obedecendo o ano e o mês do lançamento. Exemplo: 5.04 (o atual - Ano 2005, lançado no mês 04), 5.10 ( a próxima - Ano 2005, será lançado no mês 10).
Não é preciso estar sempre mudando a versão do Ubuntu a cada 6 meses, já que é garantido a atualização do sistema por 1 ano e meio após o lançamento da mesma.
Infelizmente nós é que gostamos de ter sempre o que há de mais novo.
Realmente é trabalhoso ter que deixar o sistema redondo como a gente gosta, mas eu gosto de fazer isso.
Acabo aprendendo muito com isso, e sempre tem coisa nova a se aprender numa versão diferente.
Para diminuir o seu trabalho, você pode colocar o diretório /home, em uma partição separada do restante do sistema, não precisando mexer nela numa nova instalação. O comando DD é uma ótima opção, mas nem sempre o pessoal tem muito espaço para fazer Backups. Principalmente em se tratando de usuários chamados "heavy users".